Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, процветает рекламное Агентство «Стерлинг-Купер». Его креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз интриг и манипуляций, находится на пике карьеры, но вынужден постоянно бороться с конкурентами, чтобы сохранить своё влияние и положение. Его профессиональные успехи и личные драмы тесно переплетаются с судьбами коллег, создавая сложную паутину взаимоотношений.
На фоне стремительных изменений в американском обществе — от культурных революций до политических потрясений — разворачиваются истории сотрудников агентства. Дон Дрейпер, балансируя между семейными обязательствами и амбициями, пытается найти себя в эпоху, где всё старое рушится, а новое ещё только рождается.